| 合成酯非浓硫酸作催化剂不可吗 王冬明 赵东 (湖北师范学院化学系,湖北 黄石435002) 文章编号:1005-6629(2004)06-0008-01 中图分类号:G633.8 文献标识码:C 笔者在指导教育实习过程中,经常听到指导老师及实习生在讲授乙酸的酯化反应时反复强调浓硫酸的催化脱水作用。若学生书写酯化反应时不注明反应条件(浓硫酸作催化剂),一律算错。经翻阅中学化学教材及大学有机化学教材发现酯化反应均使用浓硫酸作化剂,没有提及其它催化剂,以至高中学生、师范生以及部分从事化学教育工作者认为酯化反应非浓硫酸作催化剂不可,可见影响之深。 工业上传统的合成方法是以浓硫酸作催化剂合成酯[1],其缺点是副反应多,设备腐蚀严重,产品纯度不高,后处理中含有大量的酸性废水,造成环境污染,而且反应时间长。为此人们选用更佳的催化剂取代硫酸。目前报道有:对甲苯磺酸[2]、硫酸铜[3]、三氧化铁[4]、固载杂多酸[5]、季铵盐[6]、阳离子交换树脂等作催化剂合成低级酯。 为了拓展学生的视野,加深对酯化反应的认识,同时也为了激发学生的好奇心,培养学生的创新能力,笔者与师范生一起对上述催化剂合成酯进行了探讨。经对比试验发现,选用三氯化铁晶体作催化剂催化合成低级酯,其装置简单,耗时少,副反应少,净化处理方便,香味纯正,产率较高,适合在中学化学实验教学中引用。 1 用三氯化铁催化合成乙酸乙酯 [实验]采用高中化学第二册图6 10生成乙酸乙酯的反应装置,用1gFeCl3晶体取代2ml浓硫酸,其它条件同教材高中化学第二册[实验6 5]。 经实验对比发现:使用三氯化铁作催化剂,反应液一直是亮黄色,油状液体经饱和碳酸钠溶液充分洗涤后油层仍较厚,有香味。而使用浓硫酸作催化剂,反应液颜色变化明显:无色→黄色→褐色→棕色→黑色。经处理后的油层厚度相对较少。 2 用三氯化铁合成乙酸异戊酯 乙酸异戊酯是无色透明且有香蕉和梨的香味的液体,是重要的合成香料和有机溶剂,广泛应用于食品、医药、涂料、印染等部门,在国内外具有广阔的需求市场。高中教材提到酯类广泛存在于自然界,低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中,如梨里含有乙酸异戊酯。此合成实验对学生极具诱惑力。 ![]() [实验]在一圆底烧瓶中依次加入13ml异戊醇、9ml冰乙酸、2g三氯化铁晶体及少许沸石。按图所示连接好装置。用酒精灯加热至反应液沸腾5min,待反应液冷却后,用蒸馏水及饱和碳酸钠溶液洗涤中和后分液并加入一定量的无水MgSO4干燥10min左右,蒸馏,收集136~142℃的馏分,即得无色透明且有香蕉和梨香味的液体。(注:此实验耗时约1~1 5小时,馏分经测光折射率和红外光谱分析后证实为乙酸异戊酯。) 参考文献: [1]章思规主编.实用精细化学品手册(有机卷)[M].北京:化学工业出版社,1996 [2]愈善信,唐艳春,梁哲辉.精细石油化工[J],1996,(2):31-32 [3]愈善信.精细石油化工[J],1995,(3):45-47 [4]愈善信.精细石油化工[J],1997,(3):39-40 [5]杨水金.梁永光,余新武.化学世界[J],2000,41(12):650-653 [6]周伟建.化学通报[J],1999,(6):45-47 |